Macklemore, Ed Sheeran'ın turnesinde Filistin'e destek veren bir mesaj verdi. Bu durum, İsrail yanlısı grupların tepkisini çekti ve İsrail-Amerikan Konseyi, sanatçının konserlerden çıkarılması için imza kampanyası başlattı. Macklemore, 2010'lu yıllarda Ryan Lewis ile birlikte büyük bir çıkış yaparak uluslararası alanda tanınan bir rap sanatçısı oldu.
2012'de yayımlanan 'The Heist' albümü ile dikkat çeken Macklemore, Grammy ödülleri kazandıktan sonra solo kariyerine yöneldi. Şu anki durumu, sanatçıların sosyal ve politik konulardaki duruşlarının nasıl karşılandığını gösteriyor.